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此外还有包括2-溴吡啶、2-溴-4-氯吡啶、thf、df(n,n-二甲基甲酰胺)、d、1,4-dioxane等在内的三十余种试剂。(具体我写到作家的话里了)
与此同时,其余众人也依次站在了各自的位置上。
“想要将信息素与吡虫啉,首先要先将ch3环化,我打算通过环氧端炔和1-溴-2-戊炔偶联的氢化还原反应完成。”
操作台上,徐云一边表述着自己的思路,一边对一位工具人错了,学弟说道:
“李昳,这个任务交给你了。”
“明白!”
徐云口中的李昳是个在读的研究生,今年24岁,理着个寸头,闻言立刻展开了操作。
与此同时,徐云又看向了唐怡秋:
“小唐,你负责跟进,尝试捕捉环氧磺酸酯的光学活性片段!”
“明白!”
众所周知。
烯丙醇在l-(+)-酒石酸二异丙酯与四异丙基氧化钛的催化下,会发生sharpless不对称环氧化反应,得到(2s,3r)-2,3-环氧-1-十四碳醇。
环氧醇(2s,3r)-9经对甲苯磺酰化与高氯酸开环,3号碳原子绝对构型由r翻转为s,得到(2s,3s)-对甲苯磺酸2,3-二羟基-1-十四碳醇酯;然后经碳酸钾关环与对甲苯磺酰化,就可以得到(2s,3s)-对甲苯磺酸1,2-环氧-3-十四碳醇酯,产率可以达到89。
非常简单,也非常好理解。
几分钟后,唐怡秋再次举起了手,不过这次她问的可不是徐云为什么要灭蟑螂的问题了:
“学长,环氧磺酸酯捕捉到了!”
“很好,ee值多少?”
“还在测定中环氧醇和二硝基苯甲酰氯还在反应哦,出来了,93!”
徐云闻言,不由轻舒了一口气。
所谓ee值指的就是对映体过量,手型环氧磺酸酯的理论ee值是90,小唐测出的93在水准线之上,眼下算是成功了第一小步。
完成了关键光学活性中间体的合成,接下来便是研究目标性信息素的不对称合成了。
这一步的操作是将环氧磺酸酯先跟三甲基硅基乙炔反应,发生环氧开环,再经碳酸钾处理关环与脱ts,制得(4s,5r)-4,5-环氧-1-十六碳炔,而这一步的产率是
60。
没错,第一步89,第二步60。
几近腰斩的产率。
这是生物化学非常常见的一种情况,越往后产率越低,从90到60,接着30。
七八环过后,非常态化合物的产率甚至可能只有个位数。
所以为啥说科研烧钱呢——就徐云他们开始的这十来分钟,包括机器损耗已经花了至少1000块钱了,整整一个盟主呢。
5-环氧-1-十六碳炔的制备很顺利,就当徐云等人准备再向前一步时
只见另一位负责做亲核取代的研究生忽然‘啊’了一声,叹气道:
“学长,亲核取代反应失败了”
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